迷いに迷った大手商社からメガベンチャーへのキャリアチェンジ、その実態と決断の背景- freee株式会社 橋本大 氏-<前編>

今は法務を志して会社に入る方も多いと思うのですが、私は「法務部は勘弁してほしい」といいながらも法務部に配属されるパターンでキャリアをスタートしました。実際にやってみたらすごくおもしろかったですし、刺激をもらえる先輩がいらっしゃったので、仕事自体は好きでしたね。
ただ、その中でも営業や投資の仕事に主体的に関わってみたいという気持ちはずっと持っていました。

ロースクールとビジネススクールのダブルスクールの形で留学をすることにしたのも、営業や投資の仕事への関心があったからです。しかし留学後、法務としてシンガポールに駐在することが決まったあたりで、そのまま法務のキャリアを歩んでいくことに対してあきらめがついたというか、腹をくくりましたね（笑）。

契約法務や紛争対応を中心に行っていました。法務チームは、業種ごとに分かれており、それぞれ2-3年おきにローテーションして、だいたい10年くらいですべての業種を経験するという流れでした。

同じ企業で3-40年働いて最後まで勤めあげることも、それはそれでもちろん素晴らしいことだと思いますが、これだけ多様性が叫ばれるようになった時代において、外の世界を知らないまま1つの会社に在籍しつづけることが、仕事を通して生み出すインパクトや自分のキャリアにとって果たして最善の道といえるのか、個人的には疑問を感じるようになりました。
自分自身のなかにもダイバーシティを持ち、仕事に与えるインパクトを大きくしていくほうがよいのでは、と。

正直に言うと、瞬時に転職を決断できたわけではありません。迷いに迷いました。
前職に入社したばかりの頃は転職が当たり前の時代ではなかったので、当時は最後まで勤めあげることを考えていました。ただ一方で、そのまま前職に残って昇進を目指すとしても、世の中の状況は変わりつつはあるものの、大企業では一定の年月が必要です。その間の年月は自分自身にとっても非常に重要であり、自分にとってベストなキャリアパスを歩みたいと思ったのも、転職を後押しすることになりました。

まだ答えは出ていません。
後悔しないように、freeeで頑張るしかないですね。

当社の法務は、法務リスク管理部の中の１つのチームです。その他に、コーポレート・ガバナンスチーム、リスク管理チームがあり、3つのチームで構成されており、私はそれらを統括しています。
法務の仕事で言えば、実質的にはプレイングマネージャーのような形で、契約法務から、コンプライアンス、M&A、子会社の法務まで、何でもやっているという感じです。

そもそも事業内容がまったく異なります。前職で最後に担当していたのは、石炭火力発電所や大型の建設機械に関する事業。1件あたり100億から数千億円という規模のグローバルな取引でした。
一方、freeeではエンドユーザーが想像しやすく、法務として事業に関わっているという実感が持てるようになったのが大きな変化です。

もちろん組織規模も違うので、自分自身の普段の業務と経営との距離は自ずと近くなります。そうした立場から、法務としてどう経営にインパクトを出していけるかという視点を今まで以上に強く持つようになりました。

直接的な強みとは言えないかもしれませんが、どの会社にも社内のルールやしきたりがあるので、別の会社に移ると「前職ではどうやってたの？」と聞かれることがあります。それをそのまま今の会社に当てはめられるとは限りませんが、会社ごとの違いを認識し、それをもとにした意見を言えるという面は、自分の価値が出せるポイントだと思います。

そうですね。基本的に法務の仕事は会社によって中身が大きく変わるものではないので、これまで学んできたこと、経験してきたことはすべて自分の血肉になっているという感覚があります。

それはありますね。一番はリスクの捉え方だと思います。
大企業では保守的に慎重な判断をする場面が少なからずあり、私にもそうした考えが根付いていました。ただ、そうした価値観をそのままベンチャーに持ってくると、事業のスピード感を損なってしまうなど、なかなか理解は得られませんよね。
freeeという会社全体のミッションを達成するために何をすべきか突き詰めて考えることが、何よりも求められていると感じています。

制度や組織が発展途上にあるということでしょうか。
たとえば、コンプライアンスに対する意識も大企業のそれとはやはり少し違います。大企業並みのコンプライアンスをベンチャーにも求めるべきかといった点は、今まさに私自身のなかでも悩んでいるところです。

はい、ただそうした自社に足りていない部分を考えて整備して、会社のミッション達成に貢献していくということは、まさに私がfreeeに来てやりたかったことの1つであり、やらなければならないことだと考えています。

組織がそこまで大きくないので、幅広い業務に携わることができますし、会社の成長スピードに合わせて大量の知識・経験が身についていきます。成長や挑戦の機会は非常に多いです。大企業のジョブローテーションでも業務の幅や知識は身につけられますが、ベンチャー・スタートアップなら若いうちに一気に経験できるという強みがあります。広く浅くという形かもしれませんが、そういう経験の仕方があってもいいように思いますね。